Некаталитические реакции оснований Шиффа с цианопропаргиловыми спиртами: синтез функционализированных 1,3-оксазолидинов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Основания Шиффа реагируют с цианопропаргиловыми спиртами (80°С, 10-12 ч) в отсутствие катализаторов и растворителей с образованием функционализированных 1,3-оксазолидинов с выходом до 82%. Реакция протекает через каскад превращений, включающих образование 1,3-диполярного интермедиата в результате присоединения нейтрального N -нуклеофила по активированной тройной связи, перенос протона от гидроксильной группы на карбанионный центр интермедиата и внутримолекулярную атаку углеродного атома карбонильной компоненты основания Шиффа О -центрированным анионом с замыканием 1,3-оксазолидинового цикла.

Об авторах

Л. А Опарина

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН»

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

Л. А Грищенко

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН»

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

Н. А Колыванов

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН»

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

И. А Ушаков

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН»

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

Б. А Трофимов

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН»

Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru

Список литературы

  1. Schiff H. Lieb. Ann. 1864, 131, 118 -119. doi: 10.1002/jlac.18641310113
  2. Kajal A., Bala S., Kamboj S., Sharma N., Saini V. J. Catalysts. 2013, 2013, 893512. doi: 10.1155/2013/893512
  3. Jarrahpour A., Khalili D., De Clercq E., Salmi C., Brunel J.M. Molecules. 2007, 12, 1720-1730. doi: 10.3390/12081720
  4. Yu B., Zheng Y.-C., Shi X.-J., Qi P.-P., Liu H.-M. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2016, 16, 1315-1324. doi: 10.2174/1871520615666151102093825
  5. Timur M., Nur Y., Sıkar H. J. Appl. Polymer Sci. 2019, 136, 47908. doi: 10.1002/app.47908
  6. Nashaan F.A., Al-Rawi M.S. Chem. Methodologies. 2023, 7, 106-111. doi: 10.22034/chemm.2023.362512.1610
  7. Li G., Fronczek F.R., Antilla J.C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12216-12217. doi: 10.1021/ja8033334
  8. Arbuzova S.N., Gusarova N.K., Kazantseva T.I., Verkhoturova S.I., Zinchenko S.V., Kolyvanov N.A., Trofimov B.A. Synthesis. 2020, 52, 1531-1540. doi: 10.1055/s-0039-1691599
  9. Arbuzova S.N., Verkhoturova S.I., Zinchenko S.V., Kolyvanov N.A., Chernysheva N.A., Bishimbaeva G.K., Trofimov B.A. ChemistrySelect. 2022, 7, e202202757. doi: 10.1002/slct.202202757
  10. Egorov I.N., Santra S., Kopchuk D.S., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Majee A., Ranu B.C., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 4293-4324. doi: 10.1002/adsc.202000548
  11. Bidusenko I.A., Schmidt E.Yu., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2018, 4845-4849. doi: 10.1002/ejoc.201800850
  12. Schmidt E.Yu., Bidusenko I.A., Protsuk N.I., Demyanov Y.V., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2019, 5875-5881. doi: 10.1002/ejoc.201900932
  13. Tarasenko E.A., Beletskaya I.P. Mendeleev Commun. 2016, 26, 477-479. doi: 10.1016/j.mencom.2016.11.005
  14. Поваров Л.С., Михайлов Б.М. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1963, 12, 1353.
  15. Povarov L.S., Mikhailov B.M. Russ Chem. Bull. 1963, 12, 1229. doi: 10.1007/BF00847790
  16. Простаков Н.С., Гайворонская Л.А., Захаров В.Ф., Кузнецов В.В., Дас С.К., Алиев А.Э. ХГС. 1984, 366-371.
  17. Prostakov N.S., Gaivoronskaya L.A., Zakharov V.F., Kuznetsov V.V., Das S.K., Aliev A.É. Chem. Heterocycl. Compd. 1984, 20, 295-300. doi: 10.1007/BF00515643
  18. Murphy S.T., Taylor W.C., Vadasz A. Aust. J. Chem. 1982, 35, 1215-1225. doi: 10.1071/CH9821215
  19. Barluenga J., Lopez Ortiz F., Palcacions F., Gotor V. Synth. Commun. 1983, 13, 411-417. doi: 10.1080/00397918308066997
  20. Trofimov B.A., Belyaeva K.V. Tetrahedron Lett. 2020, 151991. doi: 10.1016/j.tetlet.2020.151991
  21. Трофимов Б.А., Шемякина О.А., Степанов А.В., Волостных О.Г, Малькина А.Г. ЖОрХ. 2017, 53, 1859-1861.
  22. Trofimov B.A., Shemyakina O.A., Stepanov A.V., Volostnykh O.G., Mal'kina A.G. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 1893-1895. doi: 10.1134/S1070428017120211
  23. Oparina L.A., Shabalin D.A., Mal'kina A.G., Kolyvanov N.A., Grishchenko L.A., Ushakov I.A., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2020, 4181-4191. doi: 10.1002/ejoc.202000582
  24. Опарина Л.А., Шабалин Д.А., Колыванов Н.А., Ушаков И.А., Трофимов Б.А.. ЖОрХ. 2018, 54, 1833-1835.
  25. Oparina L.A., Shabalin D.A., Kolyvanov N.A., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1848-1850. doi: 10.1134/S1070428018120217
  26. Oparina L.A., Kolyvanov N.A., Ushakov I.A., Mal'kina A.G., Vashchenko A.V., Trofimov B.A. Synthesis. 2019, 51, 1445-1454. doi: 10.1055/s-0037-1610319
  27. Selvam T.P., Kumar P.V., Ramu P., Kumar A.S. Der Pharma Chem. 2010, 2, 60-66.
  28. Maji B., Mayr H.Z. Naturforschung B. 2013, 68, 693-699. doi: 10.5560/znb.2013-3085
  29. Скворцов Ю.М., Малькина А.Г., Трофимов Б.А. ХГС. 1983, 996.
  30. Skvortsov Y.M., Mal'kina A.G., Trofimov B.A. Chem. Heterocycl. Compd. 1983, 19, 806. doi: 10.1007/BF00506117
  31. Dickstein J.I., Miller S.I. The Chemistry of the Carbon-Carbon Triple Bond. Part 2. Ed. S. Patai. New York: Wiley, 1978.
  32. Texier-Boullet F. Synthesis. 1985, 679-681. doi: 10.1055/s-1985-31308
  33. Landor S.R., Demetriou B., Grzeskowiak R., Pavey D. J. Organometal. Chem. 1975, 93, 129-137. doi: 10.1016/S0022-328X(00)94152-4

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023